âu chuyện mở ra với Rachel White, một nữ luật sư trẻ sống và làm việc ở Manhattan, bạn gái thân của Darcy. Vào một tối sau khi uống quá nhiều, Rachel lên giường cùng với chồng chưa cưới của Darcy. Khi tỉnh dậy, cô sợ hãi phát hiện ra rằng mình đã thực sự dành tình cảm cho người đàn ông mà lẽ ra cô không nên lại gần. Đó là điều cuối cùng trên đời Rachel có thể tưởng tượng sẽ xảy ra trong những giấc mơ (hay cơn ác mộng) điên rồ nhất của cô. Khi lễ cưới vào tháng Chín ngày một đến gần, Rachel biết rằng mình cần phải lựa chọn. Với cô, ranh giới phải trái trong cuộc đời đã bị xóa nhòa, kết cục nhiều khi không còn trong dự tính. Và đôi khi cô phải mạo hiểm đánh cược tất cả những gì mình có để giành lấy hạnh phúc...