ain Hollingshead sinh ngày 31 tháng Mười năm 1980, tốt nghiệp Đại học Cambridge năm 2003 loại giỏi ngành Sử học. Anh từng làm việc ở Westminster, tòa Nghị viện trong 9 tháng với vai trò hỗ trợ chiến dịch bầu cử của Michael Howard, thủ lĩnh đảng Bảo thủ, đảng đối lập ở Anh năm 2004. Cũng chính vào th này, anh bị trục xuất khỏi Brussels trong một tình huống đầy bí ẩn, được phỏng vấn ở mục Today trên đài BBC và được đăng bài trên mục ý kiến bạn đọc ở tờ báo lá cải The Sun. Năm 2000, Iain cũng từng bị trục xuất khỏi Ecuador vì dùng sai thị thực.

Iain từng đứng thứ hai Giải thưởng truyền thông sinh viên của tờ Guardian cho Cây bút chuyên mục của năm. Khi học đại học, anh cũng lập ra tờ The Cambridge Slapper và tham gia biên tập cho tờ báo trào phúng có tiếng vang này.

Tiểu thuyết đầu tay của Iain, Từng qua tuổi hai mươi, được xuất bản năm 2006, sau khi nhận được sự hưởng ứng lẫn chỉ trích, đã giúp Iain có tiếng tăm và được tạp chí E. S đưa vào danh sách 50 người Anh trẻ năm 2006. Anh hiện đang viết cuốn tiểu thuyết thứ hai, và tham gia một dự án phát triển thành sách của series phim truyền hình dài tập Spooks.

Iain viết bài cho nhiều báo, đặc biệt là tờ The Daily Telegraph. Gần đây, anh cũng viết một mục thường xuyên có tên Loose Ends (Những chuyện dở dang) trên tờ Guardian thứ Bảy. Anh cũng tham gia vào một vài chương trình phát thanh, bao gồm chương trình Today (Ngày nay) và You and Yours (Bạn và Những gì của bạn) trên đài BBC Radio 4.

Thích du lịch khắp nơi trên thế giới, Iain có thể nói trôi chảy tiếng Pháp và tiếng Đức, sau khi đã "uống vài chai cho thông họng". Hiện 27 tuổi, Iain sống cùng hai người bạn thân ở London.